| Solventes Aromáticos | ||
| Tolueno |
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Tambíen conocido como Toluol.
Es un líquido incoloro y móvil, de olor suave. |
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El tolueno (metilbenceno; C6H5CH3) es la materia prima a partir de la cual se obtienen derivados del benceno, el ácido benzoico, el fenol, la caprolactama, la sacarina, medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y detergentes.
Su nombre deriva del bálsamo del árbol Myroxylon balsamum (Bálsamo Tolu o bálsamo de Perú) del cual Henri Etienne Sainte-Claire Deville lo obtuvo por primera vez en 1844 mediante destilación seca.
Generalidades
El tolueno es un líquido incoloro con un olor parecido a los solventes de pintura. Es miscible con la mayoría de disolventes orgánicos apolares pero casi inmiscible con el agua (0,52 g/l).
Su punto de inflamación es de 4 ºC (temperatura a partir de la cual hay bastante vapor como para poder inflamar el líquido) y el punto de ignición es de 535 ºC. En mezclas con el aire los vapores son explosivos en el rango de 1,2 - 7 %.
Su viscosidad dinámica es de 0,6 mPas. Por lo tanto es menos viscoso que el agua.
Datos fisicoquímicos
Fórmula: C7H8
Masa molecular: 92,14 g/mol
Punto de ebullición: 110,8 ºC
Punto de fusión: -95 ºC
Densidad: 0,8669 g/ml
Densidad óptica nD20: 1,4961
Relación Rayleigh: 1.3522 x 10-5 cm-1
Número CAS: 108-88-3
Síntesis
Existe en forma natural en el petróleo crudo y en el árbol tolú. También se produce durante la manufactura de gasolina y de otros combustibles a partir de petróleo crudo y en la manufactura de coque a partir de carbón.
También existe en el humo de los cigarillos.
Químicamente se genera en la ciclodehidrogenación del n-heptano en presencia de catalizadores y pasando por el metilheptano. Además se obtiene como subproducto en la generación de etileno y de propeno.
La producción anual mundial del tolueno es de 5 a 10 millones de toneladas.
Aplicaciones
El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como solvente para pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulósicas y en adhesivos.
El tolueno es producto de partida en la síntesis del TNT (2,4,6-trinitrotolueno), un conocido explosivo.
Toxicidad
El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno. La razón radica en que la citocromo P450, responsable de la metabolización del benceno y del tolueno, oxida preferentemente el grupo metilo. Los epóxidos generados en la oxidación del anillo aromático y a que se atribuye el poder cancerígeno del benceno sólo se forman en una proporción inferior al 5 %.
El cuerpo elimina así el tolueno sobre todo en forma de ácido benzoico y ácido hipúrico.
El tolueno puede afectar al sistema nervioso. Niveles bajos o moderados pueden producir cansancio, confusión, debilidad, pérdida de la memoria, náusea, pérdida del apetito y pérdida de la audición y la vista. Estos síntomas generalmente desaparecen cuando la exposición termina.
Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto narcótico e irritan los ojos. Inhalar niveles altos de tolueno por un período breve puede hacerlo sentirse mareado o soñoliento. También puede causar pérdida del conocimiento, y aun la muerte.
La concentración máxima permitida de los vapores del tolueno en los lugares de trabajo es de 50 ppm (190 mg/m³).
El tolueno es biodegradable, hecho que se aprovecha por ejemplo en los biofiltros para la eliminación de sus vapores. Sin embargo presenta una cierta toxicidad sobre la vida acuática y por lo tanto es catalogado como sustancia peligrosa para estos sistemas.
Reactividad
En condiciones normales es estable. Con oxidantes fuertes, p. ej. una disolución ácida de permanganato potásico, el grupo metilo es oxidado pasando por el alcohol bencílico y el benzaldehído para dar finalmente ácido benzoico. La misma reacción se puede llevar a cabo de forma catalítica con oxígeno como oxidante o mediante óxidos de nitrógeno en fase de vapor.
Además el grupo metilo puede ser atacado por reactivos radicalarios como el bromo. Esta sustitución en el grupo alquílico es favorecido por irradiación y las elevadas temperaturas. Generalmente se realiza en el laboratorio calentando a reflujo al lado de una bombilla fuerte y añadiendo lentamente bromo elemental. En esta reacción se libera además ácido bromhídrico. Según la cantidad de bromo empleado se puede obtener el bromuro de bencilo, el dibromometilbenceno o el tribromometilbenceno.
El anillo fenílico es atacado preferentemente por electrófilos, preferente en posición 2 y 4 al grupo metilo. Así se obtiene con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico según las condiciones el 4-nitrotolueno, el 2,4-dinitrotolueno ó el 2,4,6-trinitrotolueno. Con el bromo se consigue una sustitución del anillo fenílico al frío y en presencia de un catalizador (generalmente un ácido de Lewis como el tribromuro de hierro FeBr3)